Nel 1975 James Jannard, con un investimento iniziale di soli 300 dollari, creò l'azienda Oakley nel suo garage. Nella scelta del nome si ispirò al nome del suo setter inglese, "Oakley".
Inizialmente James produceva e vendeva manopole per moto da cross. Le realizzò in Unobtanium, un materiale da lui brevettato, che ancora oggi viene utilizzato per i naselli e i copri-orecchie. Cinque anni dopo creò il primo vero paio di occhiali, gli O-Frames, e solo tre anni dopo arrivarono i Factory Pilot Eyeshades, le prime maschere da sci del marchio. Con il passare del tempo, continuarono a comparire modelli di tutti i tipi e di tutti gli stili, ideali sia per lo sport che per l'uso quotidiano. Gli occhiali Oakley iniziarono a essere indossati da un numero considerevole di atleti di livello mondiale e le maschere divennero un vero e proprio elemento essenziale che poteva fare la differenza in una competizione. Con Oakley, la scienza alla base degli occhiali iniziò un rapido processo di evoluzione. James incorpora infatti scienza e tecnologia in ogni suo prodotto, offrendo a chi lo indossa comfort, durata, prestazioni e stile altrimenti irraggiungibili. Oggi, il marchio Oakley è considerato in tutto il mondo il numero uno dell'occhialeria sportiva.